С юных лет он отличался сильным характером. «Мечтая стать сценаристом, я полетел из Чикаго в Лос-Анджелес», - пишет Сидни Шелдон в своем автобиографическом романе «Обратная сторона меня» (The Other Side of Me). Родителям я обещал вернуться через три недели, если не найду работу: шел 1934-й год, время Великой американской депрессии. Я побывал у ворот восьми крупных киностудий, повторяя охранникам одно и тоже: «Я Сидни Шелдон, хочу быть сценаристом. С кем я могу поговорить?» Ответы, которые я слышал, не отличались разнообразием: «Ни с кем!». Узнав, что вечно занятым продюсерам нужны «читатели сценариев», я написал «синопсис» к роману Стейнбека «О мышах и людях» и послал на все студии. Через три дня я получил работу на Universal Studios за 17 долларов в неделю. В свободное время вместе с напарником Беном Робертсом мы сочиняли и пытались продать наши собственные сценарии. На пятый раз нам повезло».

По ночам он писал свои собственные сценарии, и один из них сумел продать за 250 долларов.